Liberato dal gigante, Uncino può ritornare a terra, dove incontra Cora e si unisce a lei. Nel frattempo, Aurora racconta a Emma e a Mary Margaret ciò che ha visto nel suo "sogno", e Mary Margaret comprende che si tratta veramente di Henry, colpito dall'incantesimo del sonno. Decidono così un piano: Aurora si riaddormenta e comunica con Henry, informandolo dei piani di Cora per raggiunger il mondo reale.
Quando il bambino si sveglia, mette al corrente Regina e David di ciò che Aurora gli ha detto. Per fermare l'avanzata della crudele regina madre, Mr.Gold riferisce al resto il gruppo di voler utilizzare l'inchiostro di un particolare pesce degli oceani del Mondo incantato, di cui possiede una piccola boccetta nella cella in cui era stato tenuto prigioniero. Henry si addormenta, e riferisce il da farsi alla principessa Aurora: attaccati da alcuni zombi inviati da Cora, il gruppo si divide momentaneamente.
Cora tiene prigioniera Aurora: al suo rifiuto di collaborare, invia un corvo a Mary Margaret, proponendo di scambiare la principessa con la bussola.
Mentre il gruppo riflette sul da farsi, Mary Margaret ha un'idea: trovano il modo (grazie a della polvere in alcuni papaveri) di portare Margaret nell'Incantesimo del sonno. Addormentata, Margaret si trova nel luogo irreale, ma invece di trovare Henry, si incontra con David, a sua volta alla sua ricerca. I due amanti si ricongiungono per l'ennesima volta, ma solo virtualmente: David è infatti prigioniero di quel luogo, e solo il bacio del vero amore può svegliarlo. Margaret deve quindi necessariamente tornare nel mondo reale.
Quando si sveglia, Margaret ed Emma scoprono che Mulan (e la bussola) sono sparite: si mettono sulle sue tracce, e si ritrovano tutti insieme ad Aurora, circuita da lontano (a sua insaputa) da Uncino e Cora, che tiene fra le mani il suo cuore, strappato da Uncino mentre lei dormiva, e parla al posto suo. Convinte dalla principessa, si allontanano, mentre nel mondo reale Henry, Regina e Tremotino temono che David non si svegli più.

Grazie a Brontolo, i nani riescono a trovare un giacimento di diamanti magici, dai quali potranno ottenere la polvere di fata, necessaria alla Fata Turchina per ridare la magia al cappello del Cappellaio. David e i nani festeggiano la vittoria da Granny's, dove David nota che la Nonna sta isolando la cella frigorifera: la prima notte di Luna piena dopo la rottura del Sortilegio è imminente, e Ruby, potrebbe aver difficoltà a controllarsi sotto forma di lupo. La notte, Henry continua ad avere l'incubo della stanza che brucia, e Regina lo sveglia spaventata: Henry ha un'ustione sulla mano. Viene così chiamato il signor Gold: spiega che è un tipico sintomo di chi è stato colpito dall'incantesimo del sonno. Come rimedio, Gold fornisce a Henry una collana che gli permetterà di controllarsi mentre si trova nella dimensione onirica. Nel frattempo, Nonna trova la cella vuota: Ruby è scappata durante la notte. Con l'aiuto di David la ritrovano nel bosco. L'uccisione di un certo Billy mette in grande apprensione Ruby, che si rende conto di non controllare il potere del lupo e vuole essere rinchiusa. David la chiude così nella cella alla stazione dello sceriffo: Spencer vuole Ruby giustiziata per il crimine, ma David non demorde e nasconde Ruby nella biblioteca, in custodia da Belle. Mentre lo sceriffo e la Nonna vanno a fermare Spencer e la folla inferocita, Ruby scappa, lasciando Belle legata alle sue catene; si mette a vagare per la città sotto forma di lupo, ululando e attirando la folla. Nel frattempo, David e Nonna trovano nell'auto di Spencer un'accetta (usata per uccidere Billy) e il mantello rosso magico di Cappuccetto Rosso: smascherato Spencer, Ruby ritorna umana, una volta indossato il mantello. Ma Spencer fugge e inseguito da David e Ruby getta il cappello di Jefferson (sequestrato dall'ufficio alla centrale) tra le fiamme. È ormai troppo tardi per riprenderlo, e David è conscio che dovrà trovare un altro modo, se esiste, per riportare a casa Emma e Mary Margaret.
Nel racconto in flashback, Cappuccetto Rosso e Biancaneve sono in fuga dalle guardie di Regina, ma nella fuga il mantello rosso si strappa lievemente. Credendo che abbia perso i suoi poteri, Cappuccetto Rosso decide di passare da sola la notte, e decide di ritrovarsi al torrente con Neve il giorno seguente. Il mantello però funziona ancora, e Cappuccetto si risveglia tranquilla. Ma un uomo le trafuga il mantello e la ragazza scopre che anche lui è un lupo mannaro: l'uomo si chiama Quinn e vuole portarla in un luogo sicuro, un antico castello sotterraneo, dove si nascondono altri lupi mannari. Con sorpresa Cappuccetto ritrova la madre, guida della comunità: la Nonna ha mentito circa la sua morte. Grazie alla madre, Cappuccetto riesce a comprendere come domare il lupo, accettando se stessa e la sua natura. Il giorno seguente, nel nascondiglio, arriva Biancaneve, che aveva seguito le impronte di lupo: vedendo come Cappuccetto sia felice con la m...

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Emma, Mary Margaret, Mulan, la principessa Aurora e Uncino raggiungono la base della pianta di fagioli. Prima di arrampicarsi, Uncino racconta la vera storia dei fagioli magici: uno dei giganti, che li coltivavano oltre le nuvole e li usavano per accumulare ricchezze immense, non era stato sconfitto da Jack, e sarebbe stato là sopra pronto ad attaccare. Intenzionati a recuperare la bussola magica che permetterà loro di tornare a Storybrooke, Uncino ed Emma si arrampicano sulla pianta. Durante la salita, Emma si convince a parlare del suo primo amore: quando aveva 18 anni ed era una ladruncola, scopre il proprietario nel maggiolino che ha appena rubato, Neal. Tra i due inizia una relazione avventurosa, che li porta a rapinare e fuggire di città in città, finché non decidono si sistemarsi a Tallahassee.
Nel frattempo, giunti sulla sommità della pianta, vengono attaccati dal gigante: mentre Uncino lo distrae, Emma lo addormenta, quindi i due entrano nella sala del castello. Dopo essersi svegliato e aver attaccato ancora gli invasori, il gigante viene intrappolato in una gabbia. Dopo aver raccontato la vera storia dei giganti, consegna la bussola ad Emma. La ragazza riesce anche a liberare Uncino, ma lo incatena: sarà il gigante, dopo alcune ore, a liberarlo, per dare vantaggio al gruppo.
Nel flashback, Neal racconta a Emma di aver rubato alcuni orologi di gran valore e di averli nascosti in un armadietto della stazione. Emma preleva la sacca con la refurtiva dall'armadietto della stazione, e attende che Neal li venda al ricettatore. Mentre si allontana dall'auto, però, è seguito da August, il quale gli consiglia di lasciarla. Neal non gli crede, e dopo che August gli mostra una cosa custodita nella scatola di legno sulla sua moto, ascolta la sua storia. Mentre Emma attende invano il ritorno di Neal, un agente la ferma e la arresta. Mentre è in prigione, August e Neal si incontrano a Vancouver, e si scambiano una promessa: August darà l'auto e dei soldi ad Emma, quando sarà uscita dal carcere, ma dovrà inviare una cartolina a Neal, informandolo che Emma ha compiuto il suo destino, una volta che sarà riuscita nella sua missione. Emma è in cella, dove dovrà rimanere per 11 mesi, quando riceve una busta, contenente delle chiavi d'auto, proprio mentre il test di gravidanza eseguito risulta positivo.
A Storybrooke, Henry si sveglia di soprassalto. David accorre in soccorso del nipote, il quale gli dice di avere avuto un incubo, lo stesso della principessa Aurora: una stanza chiusa, senza porte e finestre, con le tende rosse in fiamme, lui rannicchiato in un angolo e due occhi che lo fissano.

Regina impara come usare la magia nera da Tremotino solo per trovare un modo per riportare in vita Daniel, il suo vero amore. Jefferson, incuriosito, decide di aiutarla e le fa incontrare un uomo ritenuto talmente abile da poter riportare in vita Daniel: il Dottore (il dottor Whale, come lo si conosce a Storybrooke). Per la riuscita dell'operazione è necessario un cuore forte, che Regina preleva dalla collezione della madre. Nonostante tutto il Dottore non riesce nel processo: in base ad un accordo con Tremotino e Jefferson, il Dottore avrebbe potuto portare via il cuore offertogli da Regina, per far vivere il suo mostro.
Emma, Mary Magaret, Mulan e la principessa Aurora, scoprono che Cora ha distrutto l'accampamento. Tra i corpi ritrovano Uncino, che si spaccia per un povero fabbro. Emma riesce a fargli ammettere la sua vera identità e le sue intenzioni: vuole arrivare a Storybrooke per attuare la sua vendetta su Tremotino ma per farlo, Cora ha bisogno anche una bussola incantata, custodita da un gigante.
A Storybrooke Regina vede sulla strada il suo amato Daniel: infatti nel suo mausoleo il corpo di Daniel, una delle poche cose che aveva portato con sé dalla Foresta incantata, è sparito. Whale le racconta che la sua operazione è stata eseguita con successo: Daniel è vivo, e sta vagando per Storybrooke ma è cambiato, è un mostro e si sta dirigendo alle stalle, dove si trova Henry ad accudire il suo destriero. Regina uccide con i suoi poteri Daniel, perché sta attaccando Henry.